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Chemical Structure| 17536-39-9 Chemical Structure| 17536-39-9

Structure of 17536-39-9

Chemical Structure| 17536-39-9

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Alternative Products

Product Details of [ 17536-39-9 ]

CAS No. :17536-39-9
Formula : C13H14FNO2
M.W : 235.26
SMILES Code : O=C(CC1=C(NC2=C1C=C(C=C2)F)C)OCC
English Name :Ethyl (5-fluoro-2-methyl-1h-indol-3-yl)acetate
MDL No. :MFCD08272275

Safety of [ 17536-39-9 ]

Application In Synthesis of [ 17536-39-9 ]

* All experimental methods are cited from the reference, please refer to the original source for details. We do not guarantee the accuracy of the content in the reference.

  • Downstream synthetic route of [ 17536-39-9 ]

[ 17536-39-9 ] Synthesis Path-Downstream   1~1

  • 1
  • [ 17536-39-9 ]
  • [ 71987-67-2 ]
YieldReaction ConditionsOperation in experiment
96% With water; sodium hydroxide In ethanol at 20℃; for 3h;
94% With water; potassium hydroxide In methanol at 25℃; for 1h;
With sodium hydroxide In ethanol for 1h; Heating;
Stage #1: ethyl 2-(5-fluoro-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate With sodium hydroxide In methanol for 0.5h; Heating / reflux; Stage #2: Stage #3: With hydrogenchloride In water at 4℃; for 2h; 25 Beispiel 25: N- (4-Dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-2- (5-fluor-2-methyl-1 H-indol-3- YL) acetamid Citrat, UNPOLARERES Diastereoisomer Zu einer Lösung von 4-Fluorphenylhydrazin (20,2 g, 0,124 mol) in abs. Ethanol (90 ml) wurde 4-Oxo-pentansäureethylester (17,6 ML, 0,124 mol) und konz. Schwefelsäure (10 ML) gegeben und das Gemisch 4 h zum Rückfluß erhitzt. Zur Aufarbeitung wurde das Gemisch über Kieselgel filtriert und mit Ethanol (3 x 20 ML) gewaschen. Die Lösung wurde in 500 mi Eiswasser gegossen und mit Ether (3 x 100 ml) extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden mit 2M Natriumhydrogencarbonatlösung (50 ML) gewaschen, getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch Umkristallisation aus EE/Cyclohexan (1 : 1) konnte (5-Fluor-2- methyl-1 H-indol-3-yl) essigsäureethylester a in einer Ausbeute von 4,5g erhalten werden (gelber Feststoff, Smp. 61-62 °C). Zu einer Lösung von KOH (2,13 g, 38 MMOL) in Methanol (100 ml) wurde dieser Ester (4,5 g, 0,019 mol) gegeben und das Gemisch 30 min zum Rückfluß erhitzt. Zur Aufarbeitung wurde das Gemisch mit Wasser (100 ml) verdünnt und Methanol am Rotationsverdampfer abdestilliert. Die wässrige Phase wurde mit 2M HCI auf pH 4 eingestellt und 2 h bei 4 °C aufbewahrt. Der ausgefallene weiße Feststoff wurde abgesaugt und mit Methanol gewaschen. (5-Fluor-2-methyl-1 H-indol-3-yl) essigsäure wurde in einer Ausbeute von 3, 25G erhalten (Smp. 136-138 °C). Zu einer Lösung von 2- (5-FLUOR-2-METHYL-1 H-INDOL-3-YL) essigsäure (414 mg, 2 MMOL) in abs. Methanol (16 ml) wurde ein Gemisch der Diastereoisomeren von (4-Amino- METHYL-1-PHENYLCYCLOHEXYL) dimethylamin (465 mg, 2 MMOL) und 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholiniumchlorid (830 mg, 3 MMOL) gegeben und bei RT 24 h gerührt. Zur Aufarbeitung wurde eingeengt, der feste Rückstand mit Wasser (15 ml) versetzt, mit 5M NAOH auf pH 11 eingestellt und mit EE (5 x 15 ML) extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden mit 1M NAOH (2 X 3 ML) gewaschen, getrocknet, filtriert und eingeengt. Der Rückstand war ein Gemisch der diastereo- isomeren Basen des Zielprodukts, das durch Flashchromatographie an Kieselgel (80 g) aufgetrennt und gereinigt wurde (Eluent : 1200 ml Methanol/EE 1 : 1). Das UNPOLARERE Diastereoisomer (345 mg, 0, 82 MMOL, HELLGELBER Feststoff, Smp. 75-80 °C) wurde in abs. Ethanol (5 ml) gelöst und unter Rühren bei RT in heißem Ethanol (1 ml) gelöste Zitronensäure (157 mg, 0,82 MMOL) tropfenweise zugegeben. Nach 1 h Rühren bei RT wurde eingeengt und im Vakuum getrocknet. Es wurden 501 mg des Citrats des UNPOLAREREN Diastereoisomeren von N- (4-DIMETHYLAMINO-4- PHENYLCYCLOHEXYL)-2- (5-FLUOR-2-METHYL-1H-INDOL-3-YL) acetamid erhalten (cremefarbener Schaum, Smp. 95-108 °C).

 

Historical Records