* All experimental methods are cited from the reference, please refer to the original source for details. We do not guarantee the accuracy of the content in the reference.
With sulfur; cobalt(II) nitrate In neat (no solvent) at 110℃; for 0.133333 h; Microwave irradiation
General procedure: A mixture of nitrile (0.5 mmol), 2-aminoethanol (4) (0.65 mmol, 0.040 g), Co(NO3)2 (0.02 mmol, 0.036 g), and sulfur (0.05 mmol, 0.0016 g) was stirred at 90 C or subjected to microwave irradiation (90 C, 800 W) for appropriate time. For the synthesis of monooxazolines, dicyanobenzene (0.5 mmol), 2-aminoethanol (4) (0.65 mmol, 0.040 g), Co(NO3)2 (0.02 mmol, 0.036 g), and sulfur(0.05 mmol, 0.0016 g) was stirred at 90 C for 3 h or subjected to microwave irradiation (90 C, 800 W) for 3 min. For the synthesis of bis-oxazoline, dicyanobenzene (0.5 mmol), 2-aminoethanol (4) (2.6 mmol, 0.159 g), Co(NO3)2 (0.02 mmol, 0.036 g), and sulfur (0.05 mmol, 0.0016 g) was stirred at 110 C for 10 h or subjected to microwave irradiation (110 C, 800 W) for 8 min. After completionof the reaction (detected by TLC), the reaction mixture was cooled to room temperature, ethyl acetate (6 mL) was added and the catalyst was separated by the filtration. Following concentration under reduced pressure, the residue was purified by silica gel chromatography to give pure product (5a-r).
78%
for 3 h; Heating / reflux
Beispiel 1: Synthese von 2,2'-(1,3-Phenylen)bis-[4,5-dihydro-1,3-oxazol] In einem 1 L-Mehrhalskolben mit Fluegelruehrer, Sumpfkontaktthermometer, Wasserabscheider, Rueckflusskuehler, Feststoffdosierer (mit Foerderschnecke) und Stickstoffabdeckung wurden 244,3 g Ethanolamin (4 moleq), 318,5 g Xylol und 23,7 g Zink-2-ethylhexanoat bei Raumtemperatur vorgelegt. Die zunaechst 2-phasige Suspension wurde unter Ruehren bis auf Rueckflusstemperatur erhitzt. Anschliessend wurden 128,1 g (1 moleq) Isophtalodinitril (IPN) ueber einen Zeitraum von 2Std. kontinuierlich als Feststoff zum heissen Sumpf zudosiert. Dabei entstand Ammoniak als Abgas. Nach Ende der IPN-Dosierung wurde das nun einphasige Reaktionsgemisch ca. 1Std. bei Rueckflusstemperatur nachgeruehrt. Anschliessend wurde ueberschuessiges Ethanolamin (EA) mit Hilfe eines Wasserabscheiders durch azeotrope Destillation soweit wie moeglich aus dem Gemisch entfernt. Das sich als separate Phase im Wasserabscheider sammelnde EA konnte direkt in weiteren Ansaetzen eingesetzt werden. Nach Abkuehlen des Reaktionsgemisches auf 80 °C wurden 100 g i-PrOH zum Sumpf hinzugegeben. Anschliessend wurde das homogene Gemisch unter Ruehren weiter bis auf Raumtemperatur abgekuehlt. Die ausgefallenen Kristalle wurden ueber eine Glasfilternutsche abgesaugt, zweimal mit Cyclohexan gewaschen und anschliessend im Vakuum getrocknet. Aus den organischen Wasch- und Filtrationsloesungen konnten die verwendeten Loesungsmittel sehr einfach beispielsweise destillativ zurueckgewonnen und in weiteren Ansaetzen wieder eingesetzt werden. Man erhielt 2,2'-(1,3-Phenylen)bis-[4,5-dihydro-1,3-oxazol] in Form farbloser, rieselfaehiger Kristalle mit einer Reinheit >99,5 percent (laut GC). Zusammen mit dem aus dem Filtrat durch Nachfaellung isolierten Material lag die Gesamtausbeute an Zielprodukt bei 78 percent d. Th.. Der Weissgrad (Rz) betrug 75 percent (bezogen auf Bariumsulfat als Referenzstandard =100percent) und nach Waschen mit Isopropanol 82percent.
Reference：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 20, p. 9910 - 9914
[2] Synlett, 2005, # 18, p. 2747 - 2750
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 32, p. 6591 - 6597
[4] Monatshefte fur Chemie, 2009, vol. 140, # 12, p. 1489 - 1494
[5] Journal of the Serbian Chemical Society, 2012, vol. 77, # 9, p. 1181 - 1189,9
[6] Patent: EP1548012, 2005, A2, . Location in patent: Page/Page column 5-6
[7] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 28, p. 4955 - 4957
2
[ 626-19-7 ]
[ 141-43-5 ]
[ 34052-90-9 ]
Reference：
[1] Synthesis, 2009, # 14, p. 2329 - 2332
3
[ 626-19-7 ]
[ 141-43-5 ]
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Reference：
[1] Synlett, 2006, # 10, p. 1479 - 1484
4
[ 141-43-5 ]
[ 34052-90-9 ]
Reference：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2013, vol. 8, # 7, p. 1408 - 1411
5
[ 626-17-5 ]
[ 34052-90-9 ]
Reference：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2013, vol. 8, # 7, p. 1408 - 1411
With sulfur; In neat (no solvent); at 100℃; for 9h;
General procedure: 0.5 mmol 3-cyanopyridine, 1.0 mmol aminoethanol and 0.05 mmol sulfur were added to a 25 mL round bottom flask and the reaction temperature was 100 C with stirring for 9 h. After the reaction was completed (TLC monitoring), cool to room temperature. Added 6mL ethyl acetate filtered sulfur. Evaporation The ethyl acetate was concentrated and subjected to silica gel column chromatography with ethyl acetate / petroleum ether (1: 1) to obtain 57.6 mg of a white solid with a yield of 78%.
2
[ 626-17-5 ]
[ 141-43-5 ]
[ 34052-90-9 ]
Yield
Reaction Conditions
Operation in experiment
84%
With sulfur; cobalt(II) nitrate; In neat (no solvent); at 110℃; for 0.133333h;Microwave irradiation;
General procedure: A mixture of nitrile (0.5 mmol), 2-aminoethanol (4) (0.65 mmol, 0.040 g), Co(NO3)2 (0.02 mmol, 0.036 g), and sulfur (0.05 mmol, 0.0016 g) was stirred at 90 C or subjected to microwave irradiation (90 C, 800 W) for appropriate time. For the synthesis of monooxazolines, dicyanobenzene (0.5 mmol), 2-aminoethanol (4) (0.65 mmol, 0.040 g), Co(NO3)2 (0.02 mmol, 0.036 g), and sulfur(0.05 mmol, 0.0016 g) was stirred at 90 C for 3 h or subjected to microwave irradiation (90 C, 800 W) for 3 min. For the synthesis of bis-oxazoline, dicyanobenzene (0.5 mmol), 2-aminoethanol (4) (2.6 mmol, 0.159 g), Co(NO3)2 (0.02 mmol, 0.036 g), and sulfur (0.05 mmol, 0.0016 g) was stirred at 110 C for 10 h or subjected to microwave irradiation (110 C, 800 W) for 8 min. After completionof the reaction (detected by TLC), the reaction mixture was cooled to room temperature, ethyl acetate (6 mL) was added and the catalyst was separated by the filtration. Following concentration under reduced pressure, the residue was purified by silica gel chromatography to give pure product (5a-r).
78%
zinc 2-ethylhexanoate; In xylene; for 3h;Heating / reflux;
Beispiel 1: Synthese von 2,2'-(1,3-Phenylen)bis-[4,5-dihydro-1,3-oxazol] In einem 1 L-Mehrhalskolben mit Fluegelruehrer, Sumpfkontaktthermometer, Wasserabscheider, Rueckflusskuehler, Feststoffdosierer (mit Foerderschnecke) und Stickstoffabdeckung wurden 244,3 g Ethanolamin (4 moleq), 318,5 g Xylol und 23,7 g Zink-2-ethylhexanoat bei Raumtemperatur vorgelegt. Die zunaechst 2-phasige Suspension wurde unter Ruehren bis auf Rueckflusstemperatur erhitzt. Anschliessend wurden 128,1 g (1 moleq) Isophtalodinitril (IPN) ueber einen Zeitraum von 2Std. kontinuierlich als Feststoff zum heissen Sumpf zudosiert. Dabei entstand Ammoniak als Abgas. Nach Ende der IPN-Dosierung wurde das nun einphasige Reaktionsgemisch ca. 1Std. bei Rueckflusstemperatur nachgeruehrt. Anschliessend wurde ueberschuessiges Ethanolamin (EA) mit Hilfe eines Wasserabscheiders durch azeotrope Destillation soweit wie moeglich aus dem Gemisch entfernt. Das sich als separate Phase im Wasserabscheider sammelnde EA konnte direkt in weiteren Ansaetzen eingesetzt werden. Nach Abkuehlen des Reaktionsgemisches auf 80 C wurden 100 g i-PrOH zum Sumpf hinzugegeben. Anschliessend wurde das homogene Gemisch unter Ruehren weiter bis auf Raumtemperatur abgekuehlt. Die ausgefallenen Kristalle wurden ueber eine Glasfilternutsche abgesaugt, zweimal mit Cyclohexan gewaschen und anschliessend im Vakuum getrocknet. Aus den organischen Wasch- und Filtrationsloesungen konnten die verwendeten Loesungsmittel sehr einfach beispielsweise destillativ zurueckgewonnen und in weiteren Ansaetzen wieder eingesetzt werden. Man erhielt 2,2'-(1,3-Phenylen)bis-[4,5-dihydro-1,3-oxazol] in Form farbloser, rieselfaehiger Kristalle mit einer Reinheit >99,5 % (laut GC). Zusammen mit dem aus dem Filtrat durch Nachfaellung isolierten Material lag die Gesamtausbeute an Zielprodukt bei 78 % d. Th.. Der Weissgrad (Rz) betrug 75 % (bezogen auf Bariumsulfat als Referenzstandard =100%) und nach Waschen mit Isopropanol 82%.
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